1994年，当小虎队正红遍亚洲之时，吴奇隆与徐若瑄因为合拍电影《追风少年》而相识。那一年，她只有18岁，而他已经24岁，两位年轻人很快就被彼此深深吸引。由于双方的工作安排和个人发展的考虑，加上长期分隔两地，使得这段感情难以维系。1996年，这对曾经甜蜜的恋人选择了和平分手，结束了这段历时两年的恋爱。
2001年，吴奇隆和马雅舒因拍摄电视剧《萧十一郎》结缘，随后二人便开始了长达六年的地下恋情。正当大家以为两人会步入婚姻殿堂时，却在2007年突然宣布分手。据传是因为性格不合以及工作压力导致的沟通障碍所致。这段感情以遗憾收场。
2009年，吴奇隆与港星蔡少芬传出绯闻。当时两人都处于低谷期，相互扶持成为彼此的依靠。他们之间的友情迅速升温，最终发展成恋爱关系。不过由于各种原因，这段感情并未长久维持下去。即便如此，吴奇隆与蔡少芬至今仍保持良好关系，并称对方为“好朋友”。
2013年，因合作《步步惊心》而擦出火花的吴奇隆与刘诗诗开始公开交往。尽管相差16岁，但这并没有阻碍他们相爱。2015年1月20日，两人在北京领证结婚。如今，吴奇隆与刘诗诗依然是娱乐圈中的模范夫妻代表之一。
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