“我们在这场战争中牺牲了一切，现在我们比任何一个战胜国都更加穷困潦倒。这就是我们现在的处境。大不列颠及北爱尔兰联合王国与英联邦是唯一以其自由意志向德国宣战的完整力量。”——温斯顿·斯宾塞·丘吉尔。
二战后期，丘吉尔是带着一种焦虑的心情度过的。战争耗尽了英国的国库，在美国《租借法案》的框架下，还欠下了巨额债务。更让他忧心的是，作为一个维多利亚时代长大的英国人，大英帝国已经名存实亡。英联邦只是名义上保住了帝国的完整，包括澳大利亚、加拿大、新西兰、南非，甚至印度都将不可避免地脱离她。
就像1940年希特勒说的那样，大英帝国最有价值的是那些海外殖民地，英伦三岛不过是一块连自己都养不活的贫瘠孤岛。花光了积蓄，失去了财源，即便赢得了战争，英国也会变得“穷困潦倒”。
1945年1月29日，丘吉尔飞往马耳他，他将在那里和罗斯福短暂会晤，然后同赴克里米亚的雅尔塔，出席代号“阿尔戈”的三巨头会议。
丘吉尔一行人搭乘的是两架C-54空中霸王客机，第一架飞机搭载的是包括丘吉尔在内的高级官员和重要将领，第二架飞机则搭载着他们的助手或副官。丘吉尔乘坐的飞机很顺利，由于法国已经全部解放，他们不必绕行，直接飞抵了马耳他岛。第二架飞机则在途中坠毁，成员全部丧生。
丘吉尔在旅途中发了高烧，体温达到102.5华氏度（39.2摄氏度），这是他半年内第三次因肺炎引起高烧。他本来打算在马耳他能和罗斯福达成一些统一意见，然后再和斯大林谈。可当罗斯福于2月2日抵达那里时，他才发现罗斯福也病得很厉害，他更没有想到，罗斯福将在2个月后去世。
雅尔塔是苏联的避暑胜地，1911年罗曼诺夫家族在这里修建了利瓦迪亚宫，这里将作为雅尔塔会议的会场。19世纪由英国设计师设计的沃龙佐夫宫则接待了丘吉尔一行人，德国人夺取克里米亚半岛后，希特勒亲自下令它送给功臣曼施坦因。苏联人在1944年重新夺回它时，这里已经遭到了严重破坏。
英国人不喜欢雅尔塔，也不喜欢沃龙佐夫宫，他们嫌弃这里有臭虫，更清楚斯大林提前安装了窃听器。丘吉尔的女儿萨拉回忆说，那里到处都是苍蝇，由于上下水还没有修好，她还看到三位元帅一起排队在楼下取水。
东道主还是尽可能地给客人提供了周到的服务，宴会的餐桌上摆满了鱼子酱，香槟瓶被砰砰打开的声音不断响起。为了照顾行动不便的罗斯福，他们被安排住进了利瓦迪亚宫，而且还临时铺设了轮椅通道。
雅尔塔会议的议题概括起来有两个方面，一个是商议对日作战问题，丘吉尔对此没有兴趣；另一个是讨论战后问题，其中包括波兰问题、建立新的联合国家组织问题、南斯拉夫问题、希腊问题等等。
关于东欧国家的命运，始终绕不开一个核心事实，苏联在东欧有600多万军队。所以每当丘吉尔对斯大林的提议表示反对时，后者也不会过多地争辩，因为那不会干扰苏联人按照自己的意愿行事。
丘吉尔和罗斯福希望苏联人能够真正参与到联合国的工作中，其宗旨就是作为一个全球性组织，实现《大西洋宪章》中提出的“建立一个更广泛、更持久的普遍安全体系”的承诺。丘吉尔提出一个安全理事会的概念，各强国最终将获得理事会的控制权。
斯大林同意苏联成为这个新组织的创始成员国之一，但他希望苏联的15个加盟共和国在联合国可获得独立席位，丘吉尔则要求英联邦所属的所有自治领也能获得独立席位。罗斯福对两人的贪婪很反感，他讥讽道，那是不是美国的51个州也能得到独立的席位？
会议最终决定，英国的自治领中，加拿大、澳大利亚、新西兰、南非、印度以独立资格加入联合国，苏联的乌克兰和白俄罗斯也可以获得联合国席位。具有讽刺意味的是，斯大林和丘吉尔所提及的加盟共和国和自治领在几十年后的今天都独立了。
雅尔塔会议对战争的未来走势很谨慎，他们预计对德战争将持续到1945年的秋天，在那之后还要花18个月才能取得对远东和太平洋的胜利。照此推算，战争的结束时间应该在1947年春天。斯大林重申了德国投降后，将在三个月内对日宣战的承诺。会议还一致同意，允许法国以战胜国而不是战败国的姿态重返政治舞台。
2月14日，丘吉尔离开了克里米亚，临行前他到访了距离雅尔塔不远的塞瓦斯托波尔。飞机越过了黑海，越过了达达尼尔海峡，然后降落在雅典。斯考比中将已经平息了希腊的局势，为了欢迎丘吉尔来访，雅典卫城自德国占领以来第一次灯火通明。
2月15日，丘吉尔又飞往埃及亚历山大港，在那里他登上了美舰“昆西”号与罗斯福共进午餐。这是两个人最后一次见面，他后来写道：“总统似乎很平静，但是很虚弱。我觉得他与生命的联系已经很微弱了。”
与罗斯福道别后，他又飞往罗马，在之后的两天分别会见了埃塞俄比亚国王海尔·赛拉西、埃及国王法鲁克一世、叙利亚总统舒克里·库阿特利和沙特阿拉伯国王伊本·沙特。2月19日，丘吉尔乘坐的飞机降落在威尔特郡的皇家空军莱纳姆基地，这才结束了一轮告别式的旋风出访。
在下议院，一部分议员对《雅尔塔协定》持反对态度，因为它未能保证波兰的独立和完整，尽管他们并没有解释如何才能实现这一点。
在向国王汇报这次出访时，乔治六世提出了英国人普遍担心的一点：斯大林的话可信吗？丘吉尔则坦言：“这还有待证明，但我们必须试一试。可怜的内维尔·张伯伦认为自己可以相信希特勒，他错了，但是我认为我对斯大林的看法不会错。”
丘吉尔说的并不是真心话，他很快就开始怀疑斯大林背弃了在雅尔塔做出的承诺，起因则是苏联操纵了罗马尼亚、波兰等国家的战后选举。德国投降后，美国将注意力都集中在太平洋，他就忧心忡忡地表示，苏联人有可能借机占领整个西欧。
3月2日，丘吉尔视察了西线。他先到访了蒙哥马利的司令部，然后驱车前往齐格菲防线。他停下车，然后对随行的记者说：“这将是在与这场伟大战争有关的军事行动中，无法用图文再现的行动之一。”接着他就转过身去，对着希特勒的防御攻势撒了一泡尿。帝国总长布鲁克在日记里写道：“我永远也不会忘记，在这个关键时刻，当他向下看的时候，他脸上流露出的那种特别满足的孩子气的笑容！”
丘吉尔意犹未尽，他在一发子弹上写上了希特勒的名字，然后将子弹装进枪膛，拉上枪栓开了枪。
3月23日，他第二次前往前线，此时盟军已经突破莱茵河，他乘登陆艇渡过了河面宽达400码的莱茵河。布鲁克在那天的日记里写道：“我知道他总是渴望尽可能地暴露自己的位置。我真诚地相信，在这个胜利的时刻，他真的希望自己能死在前线。他经常告诉我，死亡的方式就应该是在战斗中热血沸腾，然后什么都感觉不到，就昏死过去了。”
丘吉尔的冒险遭到同僚和家人的谴责，他毕竟身处前线，谁都无法保证他的人身安全。就在他跨过莱茵河的当天，他的秘书科尔维尔乘坐的吉普车遭到袭击，司机被一发落在车旁10码处的88毫米口径炮弹击中，当场死亡。
丘吉尔来前线当然不是散心的，在与艾森豪威尔会面时，他说：“我们与苏联人握手的地方越往东越好，我认为这一点非常重要。”很显然，他也没打算严格执行雅尔塔协定。令其不快的是，艾森豪威尔拒绝了丘吉尔的提议，他估计苏军将在柏林损失至少20万人，他不打算违反协定，触碰苏联人已经发红的胡须。更令丘吉尔不快的是，美国正在和苏联协商重新武装希腊的问题，作为希腊事实上的“宗主国”，英国却被排除在外。
4月初，南非总理史末资、新西兰总理弗雷泽、印度政府的努恩、韦维尔总督和澳大利亚副总理出席了战时内阁会议。丘吉尔在会上发出了警告：苏联和美国拥有压倒性的力量，这是非常严肃的反思。芬兰、波兰、捷克斯洛伐克、被击败的德国、奥地利、匈牙利、巴尔干半岛封锁区都被苏联控制了。英联邦国家必须团结才能应对这种局面。
4月4日，斯大林做出回应，他指责亚历山大（第15集团军群司令）正暗地和凯塞林（德国南线总司令）单独媾和。英国对此的解释是，他们不过是商讨如何无条件投降。
丘吉尔曾希望他的联合政府能够继续执政，直到赢得对日战争的胜利，但是到了4月9日，他不得不接受工党不想继续留在联合政府的事实，尽管他先前曾承诺要避免刚一胜利就举行大选，但是现在看来，在德国投降后他必须这样做。重返政党政治对他而言并没有吸引力，而妻子克莱门汀则劝他彻底不参加选举。
1945年4月12日，美国总统富兰克林·罗斯福逝世。丘吉尔与罗斯福多年来在战略和政策上都存在着分歧，但他们的个人友谊始终保持在一个更高的层面上。在战争的关键时刻，罗斯福对英国的帮助是巨大的：1940年美国提供了50万支步枪、大西洋中部的巡航、50艘驱逐舰、《租借法案》、托布鲁克战败后的谢尔曼坦克、推迟“霸王行动”、支持“火炬行动”以及地中海战略等。丘吉尔对他的私人保镖汤普森说：“他是我们的一个了不起的朋友。在我们最需要的时候，他给予了我们不可估量的帮助。”
对于美国新组建的政府，外交大臣艾登在日记中写道：“罗斯福的死对我们来说是一个可怕的打击。杜鲁门什么都不知道，而即将上任的国务卿伯恩斯也一样。”丘吉尔还没有见过杜鲁门，他后来写道：“在罗斯福总统的力量渐趋消失和杜鲁门总统对这个庞杂的世界完全掌控之间，存在着一段致命的间隙。”
此时欧洲战争接近尾声，大量的重要决定需要迅速做出，国王乔治六世说服丘吉尔不要飞到纽约参加罗斯福的葬礼，不管与杜鲁门进行个人接触是多么重要。在离他预定的出发时间只剩下45分钟时，丘吉尔最终决定派艾登去参加葬礼。他给罗斯福生前挚友、美国商务部长哈里·霍普金斯写信说：“出席富兰克林的葬礼对我来说会是莫大的安慰，但这里的每个人都认为，下周我的职责在国内。”
4月17日，丘吉尔在伦敦圣保罗大教堂参加了为罗斯福举行的悼念仪式，然后赶往下议院致悼词，他说：“他的死多么令人羡慕！他带领国家度过了最严峻的危险，经历了最艰辛的劳动。胜利已经把其坚定的光芒投射到他身上。在和平时期，他拓宽并稳定了国家和人民生活的基础。在战争中，他把这个伟大共和国的力量、威力和荣耀提升到历史上任何国家都没有达到的高度。对于我们来说，我们只需说，富兰克林·罗斯福的去世，让我们所认识的最伟大的美国朋友、最伟大的自由捍卫者，曾经把帮助和安慰从新大陆带到旧大陆的那个人离开了我们。”
4月25日，当美苏两军在易北河上握手时，柏林已经被苏军包围。那一天，海因里希·希姆莱通过瑞典国王的堂兄伯纳多特伯爵发来消息，表示愿意投降，但前提是德国北部的所有军队都向西方盟国投降。4月28日，墨索里尼被游击队俘虏，并在意奥边境被枪杀。4月30日，阿道夫·希特勒自杀，他的尸体在帝国总理府的院子里被焚烧。对此丘吉尔说：“好吧，我必须说，我认为他要是真的那样死去，就是完全正确的选择。”
5月1日下午，下议院会议厅座无虚席，大家期待丘吉尔来宣布胜利。但他在这一阶段只是做出这样的声明：“我对欧洲战场的战争形势没有什么要特别声明的，只是可以肯定地说，形势肯定比5年前这个时候更令人满意。”
好消息继续如潮水般涌来。在荷兰的所有德国军队于5月4日向蒙哥马利投降，美国军队于5月5日到达林茨，他们已经占领了德国中部和南部地区。艾森豪威尔报告说，德国所有军队现在都处于投降的边缘。在胜利即将到来之际，有传言说苏联人要对丹麦实施空降行动，目的是控制通往波罗的海的卡特加特海峡。传言很快就被否定了，但这明显表明英国和苏联之间的信任已经不复存在了。
几天后，丘吉尔致信杜鲁门，信中第一次提到了“铁幕”这个词，他警告说：“我们不知道背后在发生什么。苏联所占领的数百英里的大片领土将把我们与波兰隔离开。如果苏联人愿意，他们就可以在很短的时间内推进到北海和大西洋水域。”事实上，苏联人遵守了莫洛托夫在欧洲咨询委员会上商定的条款，这些条款在好几个月前就划定了苏军向前推进的界限。
5月7日，丘吉尔醒来时读到了一封电报，德国签署了全面正式投降协议，并将在5月8日零时生效。政府立即对公众发布了一条消息，第二天全国放假一天，人们也感觉到了胜利即将来临。
5月8日下午3时，丘吉尔回到唐宁街10号发表广播讲话，他告诉民众德国已经签署了投降协议。聚集在特拉法加广场上的伦敦市民顿时沸腾了。
当晚10点，丘吉尔应民众的呼声，第三次出现在公众面前，他发表了一番简短却十分煽情的演讲。
他问民众：“有人想过屈服吗？”
“没有！”
“我们灰心了吗？”
“没有！”
“现在，我们已经从这场致命的战争中走了出来，一个可怕的敌人已经被扔在地上，等待我们的审判与怜悯。”
5月18日，工党领袖艾德礼打来电话说，联合政府必须立即解散。5月22日，丘吉尔给国王写了一封用来存档的信。信中说，在7月5日大选之前，他需要组建一个纯保守党政府。
当丘吉尔把目光转向选举时，他不得不面对一个难堪的事实，尽管自己很受民众欢迎，但保守党正丧失民意，艾德礼所在的工党则越来越受民众的支持。有人把这种现象归咎于人性：一旦到达了公海，人们就忘了自己在暴风雨中是如何紧紧地抓住领航员不放的。
5月23日，丘吉尔辞去联合政府首相一职。4个小时后，他返回王宫，接受国王的邀请，组建一个保守党政府。他之所以要离开王宫再返回去，是因为他急于证明一条有些神秘的法律观念，即首相是由国王选定后派任的。国王利用丘吉尔第二次来访的机会，再次提出向他颁发嘉德勋章，但丘吉尔又拒绝了，这次的理由是大选在即。
6月20日，在与国王共进午餐时丘吉尔说：“我相信军队中所有的年轻男女都会投票反对他。”他的话基本上是对的：300多万服役选民坚定地支持工党，希望选出一个《贝弗里奇报告》在1943年承诺的福利国家。工党提供了国民保险、大规模住房建设、家庭津贴以及国有化。当年在德黑兰，他的生日聚会上，丘吉尔说过“英国变得越来越粉红了”，这是真的。
然而当丘吉尔在利兹、布拉德福特、普雷斯顿、格拉斯哥和爱丁堡向热情的群众发表演讲时，他确信自己会赢，尽管他的秘书科尔维尔明智地指出，这是一场议会选举而非总统选举。比弗布鲁克、保守党中央办公室和多数评论员都预测，保守党将获得多数席位。只有丘吉尔的国防秘书布拉肯预测保守党将输掉选举。
7月5日投票结束，在接下来的三周，世界各地的选票将陆续汇到国内。丘吉尔没有留在伦敦，他前往法国南部度假。临行前他给杜鲁门发去了一封电报，谈到了即将进行的原子弹实验。他说：“告诉我是扑通一声砸锅了还是啪嗒一声搞定了。”7月15日，丘吉尔赶往柏林南郊波茨坦，参加代号“终点站”的波茨坦会议。
在柏林，他拜访了位于总理府主楼的希特勒办公室，以及这位元首在地下掩体中开枪自杀的房间。7月17日，丘吉尔得知，阿拉莫戈多试验是一声响亮的“啪嗒”。波茨坦会议开始后，杜鲁门正式告知斯大林原子弹的存在。斯大林表现出适当的惊讶，没有泄露出他的间谍已经让他充分地了解了情况，而且苏联已经在试图制造自己的原子弹。
7月25日，当波茨坦会议还在进行时，丘吉尔返回国内，等待议会选举结果。如果保守党在这轮选举中失利，他将自动失去首相职务。作为工党领袖，枢密院大臣艾德礼留在了波茨坦，如果工党获胜，他将接替丘吉尔的角色。
7月26日上午10点，选举结果陆续出炉。半个小时后，结果已经很明显，保守党的局面很不利。很多担任政府要职的保守党议员都输掉了所在选区的选举，第一个丢掉议员资格的是布拉肯（国防秘书），随后是桑蒂斯（丘吉尔的女婿）、麦克米伦（空军大臣）、阿梅里（印度事务大臣）、格里格（陆军大臣）等等，丘吉尔则保住了自己的议员席位，不过在他的选区，也有1/3的选民把选票投给了另一位候选人。
工党在选举中获得了393个席位，保守党只获得了213个，自由党和其他几个政党得到剩余的34个。
丘吉尔很平静地接收了选举结果，当晚他来到白金汉宫觐见国王，正式辞去了首相职位。国王记录道：“我在晚上7点看到温斯顿，这是一次非常难过的会面。我告诉他，我认为他在战争中出色地领导了人民，他们这样做是非常忘恩负义的。他非常冷静地说：‘与其他政党相比，工党占据了压倒性多数，只要精心治理，他们将会继续执政多年。’”
丘吉尔和妻子在契克斯庄园度过了最后一个周末。1945年7月30日，他们在庄园访客簿上签下了自己的名字，丘吉尔在留言处只写了一个词——结束。
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